לארה-ג'ין קאבי היא תלמידת תיכון חמודה ומופנמת עם לב רגיש שנוטה להתאהב לעיתים קרובות. במקום לשלוח לקראש הנוכחי שלה הודעה פשוטה, היא מוציאה דף ועט וכותבת לו מכתב אהבה בלי כוונה לשלוח. העלילה מסתבכת ביום שבו כל המכתבים הללו – חמישה מכתבים לחמישה בחורים – נשלחים. האחד לג'וש – האקס הטרי של אחותה, והשני לפיטר קבינסקי, שבדיוק נפרד מהמנוולת הראשית של התיכון. כדי שג'וש לא יחשוד בטעות שלארה-ג'ין באמת מאוהבת בו, וכדי שפיטר יצליח לגרום לאותה מנוולת לקנא מספיק כדי לחזור לחיקו, פיטר ולארה-ג'ין מחליטים להעמיד פנים שהם זוג.