ג'ון קונולי וג'יימס "ווייטי" בולגר גדלו יחד ברחובות של דרום בוסטון. עשרות שנים מאוחר יותר, בסוף שנות ה- 70', הם שוב ייפגשו. עד אז, קונולי הפך לסוכן אף-בי-איי בכיר במחלק בוסטון, ואילו ווייטי הפך לסנדק של המאפיה האירית. מה שקרה ביניהם - עסקה מפוקפקת של החלפת מידע סודי ותוך כדי כך הפלת המאפיה האיטלקית בבוסטון - יצא מכלל שליטה והוביל לרציחות, סחר בסמים, אישומים בסחיטה ובסופו של דבר לכניסתו של בולגר לרשימת עשרת המבוקשים של ה-אף-בי-איי.