מגיל צעיר, כריסטופר קונברי הראה אהבה ברורה למשחק ולמוזיקה. הוא החל לקחת שיעורי שירה ופסנתר בגיל 4, ואף התבקש לשיר "ראיתי את אמא מנשקת את סנטה קלאוס" בחדשות המקומיות בגיל 5.