תמונת מציין מיקום של אנריקה קסטילו

קסטילו היה חבר מייסד של להקת התיאטרון הלטיני. הוא היה שותף בכתיבת מחזות החברה לחתונת אבן ו-29 באוגוסט. בנוסף להצגות, הוא כתב וביים את הסרט The History of The Latino Theatre Company, סרט דוקומנטרי המתאר את חברת התיאטרון, והיה שותף להפקה של החברה השנתית לגיוס התרומות הקומית נוצ'ה דה Risa y Susto. בשנת 1997 הקסטילו יצר את Four Brown Hats Entertainment (FBHE), סרט

וחברת הפקת תיאטרון. עם FBHE, הוא עיבד וביים את "הכובע החום האחרון הזועם". בעקבות זאת, הוא כתב וביים את Veteranos: A Legacy of Valor, יצירת תיאטרון המכבדת את התרומות הצבאיות של הלטינים להגנתה של אמריקה. בין תסריטי הסרט העלילתי שהושלמו הם Yo Solo, The Cobra, Valley of the Dead, Deerdancer והכובע החום האחרון הזועם. ‏