ההופעות המוקדמות ביותר של קוין היו בהצגות בית ספר. הוא שיחק בתפקידים ראשיים בשתי הפקות יוצאות דופן: 'השופט' בסרטו של אוסקר ויילד 'תלות הכלא' ו'פאטון' במרכבת השמש של אובידיוס. הוא זכה לביקורות נלהבות על הופעותיו בעיתונות הלאומית והחליט להמשיך בקריירה כשחקן. הוא זכה במקום באקדמיה המלכותית לאמנות דרמטית בלונדון ועם סיום לימודיו קיבל את פרס האנם קלארק.
תפקידו הראשון בטלוויזיה היה בפרק של "Burning" של לונדון בשנת 1990. התפקיד הגדול הבא שלו היה במיני-סדרה "מסעות גוליבר" בכיכובו של טד דנסון. הוא הופיע בסדרות טלוויזיה בריטיות רבות במהלך השנים הבאות, כולל הופעת אורח ב-EastEnders, Pulling ו-The Bill. ב-2003 לוהק לסרט לארה קרופט טומב ריידר: ערש החיים. בשנת 2010, הוא לוהק למפצח האגוזים בתלת מימד.
תפקידו הגדול ביותר היה בתור הסוהר אדווין ג'יימס ב"אלקטרז". מאוחר יותר לוהק לסרט "היית מעדיף" ובסרט הבריטי "שדרות לונדון". בשנת 2013, הוא לוהק לשני סרטים מרכזיים, בתפקיד משנה אך הולם. הוא לוהק כעוזר ב-Gangster Squad וכיד ימין של דמותו של ג'ון גודמן ב-The Hangover Part III.
| סרטים | 5 |
